メーラーとして、Outlookをお使いの方も多いと思います。
ところが、Outlook（2003～2010）から添付ファイルを送信すると、受信側ではその添付ファイルがWinmail.datとリネームされるケースがありました。
これはどうもメーラーの相性っぽい問題でして、Outlook同士での送受信なら問題ないみたいですが、受け取った人がOutlook以外のメーラーの場合に、この現象が起きることがあるようです。
私はbeckyでしたが、Thunderbird や gmail などでも無理な報告がありました。
解決法としては下記のURLをご参照くださいませ。
送信側の対策：
Error - Office.com - Microsoft Support
support.microsoft.com
レジストラの操作でどうにかなるようです。ですが、レジストラをタッチされるのが不安でしたら、HTMLメールではなく、テキストモードで送信するとイケるケースが多いです。
また、添付ファイルを送信される際には下記のURLを追記されておくといいでしょう。
受信側の対策：
winmail.datを元のファイルにコンバートしてくれるURLです。
winmail.dat変換ツール(インストール不要)
>winmail.dat の中身を開く・見ることができるように変換するツールです。インストール不要でmacでもwinでも関係なく利用できます。
winmaildat.net
ここにWinmail.datを放り込めば、適正なファイル名にコンバートしてくれます。
謎の症状に1時間ほど悩みました(*´ω｀*)
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